Illustrator
トレース作業(動画) イメージしたラフデザインを手書きにして、スキャンします。

ラフデザインに沿ってトレースして行きます。
ラフデザインよりイメージを優先してトレースなので、はみ出したり内側にはいったり。
自然に流れるような曲線が出来れば良いでしょう。

アンカーポイントは少なめにしてセグメントと方向線を予想して、パスの線をトレースがコツ

Illustratorでは、パスの連結をかならずしてください。
スタートのアンカーポイントと最後のアンカーポイントを繋げる
パスが連結されてないと、移動やフィルター加工したときに消えてしまったり
プリンタによっては印刷の柄カケが出てしまうことがあります。